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化工新闻:偕二硼化合物的双官能团化制备各种酮类化合物

时间:2019-08-13 10:57:17  来源:  作者:

羰基化合物广泛存在于自然界中,其合成与转化是碳资源高效利用的重要途径。合成化学尤其是选择氧化及羰基合成的不断发展为羰基化合物的合成提供了强大的手段。有机偕二硼化合物由于具有选择性进行单能团以及双官能团化的潜力而受到广泛关注。目前有机偕机械加工二硼化合物的选择性双官能团化依旧具有许多的挑战。例如,当有机偕二硼中的一个C-B键进行官能化之后,第二个C-B键的反应活性往往会降低。但将偕二硼中的一个C-B键首先接入酰基就能够以形成烯醇硼的形式直接活化第二个C-B键,从而有效实现有机偕二硼的双官能化过程。

偕二硼化合物的双官能团化制备各种酮类化合物

中国科学院兰州自动化设备化学物理研究所羰基合成与化工设备选择氧化国家重点实验室/苏州研究院刘超研究小组数控技术长期致力于基于羰基化合物转化的有机硼化学研究,成功发展了醛、酮类化合物的直接催化脱氧双硼化转化体系,为新型有机偕二硼的合成提供了新途机械设计径(J. Am. Chem. Soc.)。


近日,刘超小组与夏春谷小组首次通过使用广泛存在且容易获得的羧斯泰网酸作为酰基源与偕二硼化合物构建烯醇硼物种,随后与亲电试剂反应的形式,成功实现偕机械加工二硼化合物的双官能团化制备各种酮类化合物,为羧酸直接转化到酮类化合物提供了新的思路。利用在线红外对反应机理进行研究发现,偕二硼化合物先与羧酸相互作用,在甲基锂的作用下构建烯醇硼化合物,烯醇硼化合物再进一步与各种亲电试剂反应转化成目标产物。


相关研究成果发表在《德国应用化学》上。该研究得到了国家自然科学基金、兰州化物所“特聘人才计划”项目、羰基合成与选择氧化国家重点实验室、中科院青年创新促进会的资助。

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